bis[(2R)-oxiran-2-yl]methanol | 63941-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 63941-88-8；63976-12-5；63976-13-6；128777-58-2；142394-29-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NJMLSGAKXLDYKJ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060

文献信息

• Contribution to the total synthesis of caribenolide I
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Blandine Seon-Meniel、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.060

  日期：2006.8

  Stereoselective synthesis of C13–C29 fragment of caribenolide I, a potent antitumour macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp. is described. The key step relies on a highly diastereoselective C-glycosylation, using a bulky chiral oxazolidin-2-thione, to control the absolute configuration of C21. The C24 and C25 stereogenic centres were controlled by the enantioselective vinylogous

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。