4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene | 183238-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 183238-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: APJURLKJNDNLOL-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸糖基酯76.氨基葡萄糖的芳基C-糖苷的合成†

  摘要：

  所述Ñ -tetrachlorophthalimido保护的葡糖胺供体2种发生反应与富电子苯酚醚3A-C ，得到芳基C糖苷4a-c中。该Ñ -tetrachlorophthaloyl组可以由硼氢化钠处理，然后形成苯酞或通过处理而容易地除去与乙二胺，分别。使所得产物与乙酸酐在吡啶中反应，得到N，O-乙酰化的化合物5a–c。用乙二胺处理后，也可得到N，O-未保护的化合物，如6c所示。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961019
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-(四氯苯二甲酰亚胺基)-D-吡喃葡萄糖-1,3,4,6-四乙酸盐 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 3 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.16h， 生成 4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸糖基酯76.氨基葡萄糖的芳基C-糖苷的合成†

  摘要：

  所述Ñ -tetrachlorophthalimido保护的葡糖胺供体2种发生反应与富电子苯酚醚3A-C ，得到芳基C糖苷4a-c中。该Ñ -tetrachlorophthaloyl组可以由硼氢化钠处理，然后形成苯酞或通过处理而容易地除去与乙二胺，分别。使所得产物与乙酸酐在吡啶中反应，得到N，O-乙酰化的化合物5a–c。用乙二胺处理后，也可得到N，O-未保护的化合物，如6c所示。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961019