4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene | 183238-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 183238-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: APJURLKJNDNLOL-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸糖基酯76.氨基葡萄糖的芳基C-糖苷的合成†

  摘要：

  所述Ñ -tetrachlorophthalimido保护的葡糖胺供体2种发生反应与富电子苯酚醚3A-C ，得到芳基C糖苷4a-c中。该Ñ -tetrachlorophthaloyl组可以由硼氢化钠处理，然后形成苯酞或通过处理而容易地除去与乙二胺，分别。使所得产物与乙酸酐在吡啶中反应，得到N，O-乙酰化的化合物5a–c。用乙二胺处理后，也可得到N，O-未保护的化合物，如6c所示。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961019
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-(四氯苯二甲酰亚胺基)-D-吡喃葡萄糖-1,3,4,6-四乙酸盐 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 3 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.16h， 生成 4-(2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸糖基酯76.氨基葡萄糖的芳基C-糖苷的合成†

  摘要：

  所述Ñ -tetrachlorophthalimido保护的葡糖胺供体2种发生反应与富电子苯酚醚3A-C ，得到芳基C糖苷4a-c中。该Ñ -tetrachlorophthaloyl组可以由硼氢化钠处理，然后形成苯酞或通过处理而容易地除去与乙二胺，分别。使所得产物与乙酸酐在吡啶中反应，得到N，O-乙酰化的化合物5a–c。用乙二胺处理后，也可得到N，O-未保护的化合物，如6c所示。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961019

文献信息

• Glycosyl Imidates, 76. Synthesis of Aryl C-Glycosides of Glucosamine
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/jlac.199619961019

  日期：1996.10

  glucosamine donor 2 reacts with electron-rich phenol ethers 3a–c to afford aryl C-glycosides 4a–c. The N-tetrachlorophthaloyl group could be readily removed by sodium borohydride treatment and then phthalide formation or by treatment with ethylenediamine, respectively. The resulting product was subjected to reaction with acetic anhydride in pyridine to afford N,O-acetylated compounds 5a–c. After treatment

  所述Ñ -tetrachlorophthalimido保护的葡糖胺供体2种发生反应与富电子苯酚醚3A-C ，得到芳基C糖苷4a-c中。该Ñ -tetrachlorophthaloyl组可以由硼氢化钠处理，然后形成苯酞或通过处理而容易地除去与乙二胺，分别。使所得产物与乙酸酐在吡啶中反应，得到N，O-乙酰化的化合物5a–c。用乙二胺处理后，也可得到N，O-未保护的化合物，如6c所示。