5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6,1'-propanouridine | 137272-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6,1'-propanouridine
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,8'-6,7-dihydro-5H-pyrido[1,2-c]pyrimidine]-1',3'-dione
• CAS: 137272-98-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: JOAAEDGFLMGXJX-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6,1'-propanouridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到6,1'-propanouridine
  参考文献：
  名称：

  通过螺碳桥固定在顺式构象中的6,1'-丙尿苷的合成

  摘要：

  由D-果糖合成了6,1'-丙尿苷（14），一种固定在糖基键的顺式区域中的碳桥联的环尿苷。还讨论了14和其他衍生物的糖基扭转角与这些C-环尿苷的CD光谱之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>uracil 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6,1'-propanouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761