methyl N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-methoxycarbonylcarbamate | 1384547-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-methoxycarbonylcarbamate
• CAS: 1384547-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: YARIFVJYZSCTCE-TUQDCPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (4S,5S)-diphenyl-2-[(S)-(2'-[(phenylamino)methyl]pyrrolidin-1'-yl)]-1,3,2-dioxaphospholane 、 potassium acetate 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-methoxycarbonylcarbamate 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric P,N-bidentate amidophosphites based on (S,S)- and (R,R)-hydrobenzoin as ligands in the Pd-catalyzed asymmetric allylation

  摘要：

  通过(S)-2-[(苯基氨基)甲基]吡咯烷与(4S,5S)-和(4R,5R)-2-氯-4,5-二苯基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的磷酸化反应，获得了新的 P,N-同位非对映异构亚磷酸配体。比较了它们在 Pd 催化的对映体选择性烯丙基取代反应中的效率，发现涉及 (E)-1,3 二甲基二苯基乙酸酯和吡咯烷的反应ee高达 75%。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0314-5

文献信息

• Diastereomeric P,N-bidentate amidophosphites based on (S,S)- and (R,R)-hydrobenzoin as ligands in the Pd-catalyzed asymmetric allylation
  作者：K. N. Gavrilov、I. V. Chuchelkin、S. V. Zheglov、N. N. Groshkin、I. M. Novikov、E. A. Rastorguev、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-011-0314-5

  日期：2011.10

  New P,N-bidentate diastereomeric amidophosphite ligands were obtained by phosphorylation of (S)-2-[(phenylamino)methyl]pyrrolidine involving (4S,5S)- and (4R,5R)-2-chloro-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes. Their efficiency in the Pd-catalyzed enantioselective allylic substitution was compared, it was found that the reaction involving (E)-1,3-diphenylallyl acetate and pyrrolidine gives up to 75% ee.

  通过(S)-2-[(苯基氨基)甲基]吡咯烷与(4S,5S)-和(4R,5R)-2-氯-4,5-二苯基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的磷酸化反应，获得了新的 P,N-同位非对映异构亚磷酸配体。比较了它们在 Pd 催化的对映体选择性烯丙基取代反应中的效率，发现涉及 (E)-1,3 二甲基二苯基乙酸酯和吡咯烷的反应ee高达 75%。