4,8-dimethyl-5,5-(ethylenedioxy)-1-oxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene | 99440-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-5,5-(ethylenedioxy)-1-oxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene
• 英文别名: 4,8-dimethyl-5,5-(ethylenedioxy)-1-oxo-2-oxabicyclo[4.3.0]non-4(9)-ene
• CAS: 99440-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RUVUTSVRIFXDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-5,5-(ethylenedioxy)-1-oxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,1-(ethylenedioxy)-2,4-dimethyl-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,8-dimethyl-5,5-(ethylenedioxy)-1-oxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049

文献信息

• 一种消旋梣酮的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115536626A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种消旋梣酮全合成方法，本发明合成路线合成效率高，总收率较高，总产率可达12.3％。本发明的合成路线，可以在梣酮化学结构的多个位置同时进行多种修饰，为梣酮结构类似物的合成和开发奠定了基础。本发明反应条件温和，安全性高，后处理均采用萃取、浓缩、柱层析等方式，具有实验室和工业放大的价值，为光学纯的梣酮的全合成方法提供了参考。