ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinoline-3-carboxylate | 139210-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyanilino)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 139210-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: WZTRBDDZOJMQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinoline-3-carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(2-((4-methoxyphenyl)amino)quinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-3-芳基喹啉作为有效的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  设计，合成了几种2-苯胺基-3-芳基喹啉，并筛选了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒活性：HeLa，DU-145，A549，MDA-MB-231和MCF-7。它们的IC50值在0.77至23.6μm的范围内。在该系列中，化合物7f [（（4-氟苯基）（2-（（4-氟苯基）氨基）喹啉-3-基）甲酮]和7g [（4-氯苯基）（2-（（4-氟苯基） [氨基）喹啉-3-基）甲酮]对人肺癌和前列腺癌细胞系显示出显着的抗增殖活性。化合物7f和7g抑制微管蛋白聚合的IC50值分别为2.24和2.10μm，远低于参考化合物E7010 [N-（2-（4-（4-羟基苯基氨基）吡啶-3-基）] -4-甲氧基苯磺酰胺]。此外，流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，从而导致细胞凋亡。线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC分析和细胞内ROS的产生也证实了细胞凋亡。免疫组织化学，蛋白质印迹和微管蛋白聚合

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600259
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]prop-2-enoate 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives

  摘要：

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000022