ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1316823-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-benzoyloxy-4-ethylsulfanyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 1316823-07-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₈S
• 分子量: 499.541
• InChiKey: DVVUNTJOSVFYBB-NQZVWWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 p-aminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036

文献信息

• Synthesis of mucin O-glycan core structures as their p-nitro- and p-aminophenyl glycosides
  作者：Martin Hollinger、Fana Abraha、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.036

  日期：2011.9

  For the investigation of glycosidases, and for the construction of glycan arrays the p-nitrophenyl- and p-aminophenyl glycosides of mucin O-glycan core structures 1-7 and the 2,6-ST-antigen have been chemically synthesized using d-galactose as a precursor for GalNAc residues. GlcNAc residues have partly been introduced using a 4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-oxazolidinone-protected donor, which allowed deprotection

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。