(2S)-2-[18-[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]-11,14,22,26-tetrakis(4-methylphenoxy)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]-3-phenylpropanoic acid | 1332856-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[18-[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]-11,14,22,26-tetrakis(4-methylphenoxy)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1332856-85-5
• 化学式: C₇₀H₅₀N₂O₁₂
• 分子量: 1111.17
• InChiKey: PQQRHXLPNZGJOX-XWQGWOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 1,6,7,12-tetrakis(4-methylphenoxy)perylene-3,4:9,10-teracarboxylic dianhydride 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-[18-[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]-11,14,22,26-tetrakis(4-methylphenoxy)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Per双酰亚胺的手性羧酸氢键引起的螺旋组装

  摘要：

  自组装行为的控制变得绝对关键，因为它取决于方向和形态。动机集中在借用O–H··O氢键相互作用来实现手性自组装的控制。合成了一系列在酰亚胺N原子上带有手性氨基酸衍生物和在core中心的海湾位置带有四个苯氧基型取代基的of双酰亚胺（PBI）染料3a - 3d。通过吸收，荧光，圆二色性（CD）和1 H NMR光谱研究了PBI的光学性质和聚集行为。除手性酯3c和非手性3d外，手性染料3a和图3b显示了双向信号CD，表明手性羧酸官能化的PBI系统是通过分子间氢键而不是π-π堆积自发地自组装成超分子螺旋。此外，手性控制的螺旋上层结构强烈依赖于几个因素，例如溶剂的极性，浓度和温度。通过PBI系统中的手性氨基酸残基可以很好地控制超分子的螺旋手性。也就是说，顺时针方向（正，P）或逆时针方向（负，M）的螺旋分别可以由1-或d-异构体诱导。

  DOI：

  10.1021/jp2064968

文献信息

• Helical Assembly Induced by Hydrogen Bonding from Chiral Carboxylic Acids Based on Perylene Bisimides
  作者：Xinyu Lu、Zhiqian Guo、Chunyu Sun、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1021/jp2064968

  日期：2011.9.22

  fluorescence, circular dichroism (CD), and 1H NMR spectroscopy. Except for the chiral ester 3c and achiral 3d, chiral dyes 3a and 3b show bisignated CD signals, indicating that the chiral carboxylic acid-functionalized PBI systems are found to be spontaneously self-assembled into supramolecular helices via intermolecular hydrogen bonding rather than π–π stacking. Furthermore, the chirality-controlled helical

  自组装行为的控制变得绝对关键，因为它取决于方向和形态。动机集中在借用O–H··O氢键相互作用来实现手性自组装的控制。合成了一系列在酰亚胺N原子上带有手性氨基酸衍生物和在core中心的海湾位置带有四个苯氧基型取代基的of双酰亚胺（PBI）染料3a - 3d。通过吸收，荧光，圆二色性（CD）和1 H NMR光谱研究了PBI的光学性质和聚集行为。除手性酯3c和非手性3d外，手性染料3a和图3b显示了双向信号CD，表明手性羧酸官能化的PBI系统是通过分子间氢键而不是π-π堆积自发地自组装成超分子螺旋。此外，手性控制的螺旋上层结构强烈依赖于几个因素，例如溶剂的极性，浓度和温度。通过PBI系统中的手性氨基酸残基可以很好地控制超分子的螺旋手性。也就是说，顺时针方向（正，P）或逆时针方向（负，M）的螺旋分别可以由1-或d-异构体诱导。