ethyl 2-amino-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 501088-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl 2-amino-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 501088-85-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 249.288
• InChiKey: TXCFDGSZNDEBLV-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 p-aminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 ethyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 乙二胺 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到ethyl 2-amino-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Investigations of Glycosylation Reactions with 2-N-Acetyl-2N,3O-oxazolidinone-Protected Glucosamine Donors

  摘要：

  NIS/AgOTf-promoted glycosylations with ethyl 2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-beta-D-glueopyranoside donors can be performed with either alpha- or beta-selectivity by tuning the reaction conditions. Small amounts of AgOTf (0.1 equiv) and short reaction times give beta-selectivity, whereas 0.4 equiv of AgOTf and prolonged reaction times afford alpha-linked products. NMR-monitored glycosylation and anomerization experiments show initial formation of exclusively the beta-linkage, which anomerizes, through an intramolecular mechanism involving an endocyclic C - O bond cleavage, to the alpha-linkage.

  DOI：

  10.1021/jo800971s