tert-butyl-[(4-iodo-2-methoxy-6-trimethylsilylpyridin-3-yl)methoxy]-dimethylsilane | 375346-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(4-iodo-2-methoxy-6-trimethylsilylpyridin-3-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 375346-06-8
• 化学式: C₁₆H₃₀INO₂Si₂
• 分子量: 451.495
• InChiKey: MZDAFISBRGJJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 tert-butyl-[(4-iodo-2-methoxy-6-trimethylsilylpyridin-3-yl)methoxy]-dimethylsilane 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methoxy-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的镧系元素催化剂促进酮的氰基化催化对映选择性合成 (20S)-喜树碱中间体

  摘要：

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s49
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基-6-三甲基硅烷基-3-吡啶甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl-[(4-iodo-2-methoxy-6-trimethylsilylpyridin-3-yl)methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的镧系元素催化剂促进酮的氰基化催化对映选择性合成 (20S)-喜树碱中间体

  摘要：

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s49

文献信息

• Switching Enantiofacial Selectivities Using One Chiral Source:  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Family by (<i>S</i>)-Selective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Shingo Yamasaki、Yoshitaka Hamashima、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja016682n

  日期：2001.10.1