3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl azide | 367518-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-5-azidooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 367518-84-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: XLRKLLFICSSZGE-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-乙基异丙基胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有甲脒嘧啶损伤和不可水解类似物的寡聚脱氧核苷酸的合成和表征

  摘要：

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。

  DOI：

  10.1021/ja012135q
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-赤式戊呋喃糖 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Sono-Transition-Metal Catalysis of One-Pot Three-Step Synthesis of Glycosyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  As a continuation of our studies directed at the development of straightforward and sustainable methodologies, we describe herein an original example of a combined effect of ultrasonic activation and iron-copper dual catalysis that allows an efficient and ecofriendly one-pot, three-step route to a new series of nucleoside-substituted triazoles. The reactions were carried out under both conventional and ultrasonic irradiation conditions.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.673043

文献信息

• Process for the production of pentostatin aglycone and pentostatin
  申请人：——

  公开号：US20040181052A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel, scaleable and improved process for preparing pentostatin and its analogs is disclosed. The method comprises the diastereospecific synthesis of the nucleobase from commercially available L-Dialkyl tartarates.

  揭示了一种用于制备戊糖核苷和其类似物的新型、可扩展和改进的工艺。该方法包括从市售的L-二烷基酒石酸盐合成核碱的对映体特异性合成。
• Synthesis of Oligonucleotides Containing Fapy·dG (<i>N6</i>- (2-Deoxy-α,β-<scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-pentofuranosyl)-2,6- diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine)
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja0160952

  日期：2001.9.1
• US7393954B2
  申请人：——

  公开号：US7393954B2

  公开（公告）日：2008-07-01