(2R)-5-[2-[(2R)-6-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-5-yl]ethyl]-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol | 1313613-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-5-[2-[(2R)-6-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-5-yl]ethyl]-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1313613-15-8
• 化学式: C₅₆H₉₄O₄
• 分子量: 831.36
• InChiKey: LFFORTTUGUPGKI-RTRCEOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-[2-[(2R)-6-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-5-yl]ethyl]-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以92%的产率得到(2'R,8R)-2',6,8,8'-tetramethyl-2',8-bis[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]spiro[1,2,9,10-tetrahydropyrano[3,2-f]chromene-3,5'-3,4-dihydrochromene]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  关于β-生育酚的二聚体

  摘要：

  在非质子介质中氧化后，β-生育酚（2）形成螺二聚体（10）作为主要产物。反应机理是异狄尔斯-阿尔德过程，具有两个中间邻甲基苯醌甲基化物分子的反电子需求。螺二聚体可以还原为相应的对称乙醇二聚体（11）。与充分研究的α-生育酚情况相反，螺二聚体和乙二聚体不形成可逆的氧化还原对，它们的相互转化伴随着C-7与7a-（β-生育酚-5a-基）的偶联反应。 -β-生育酚（13）除某些低聚物质外，是主要副产物。完整NMR指配（1 H，13C）给出了β-生育酚的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,8R)-2',6,8,8'-tetramethyl-2',8-bis[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]spiro[1,2,9,10-tetrahydropyrano[3,2-f]chromene-3,5'-3,4-dihydrochromene]-6'-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R)-5-[2-[(2R)-6-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-5-yl]ethyl]-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  关于β-生育酚的二聚体

  摘要：

  在非质子介质中氧化后，β-生育酚（2）形成螺二聚体（10）作为主要产物。反应机理是异狄尔斯-阿尔德过程，具有两个中间邻甲基苯醌甲基化物分子的反电子需求。螺二聚体可以还原为相应的对称乙醇二聚体（11）。与充分研究的α-生育酚情况相反，螺二聚体和乙二聚体不形成可逆的氧化还原对，它们的相互转化伴随着C-7与7a-（β-生育酚-5a-基）的偶联反应。 -β-生育酚（13）除某些低聚物质外，是主要副产物。完整NMR指配（1 H，13C）给出了β-生育酚的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.006

文献信息

• On the dimers of β-tocopherol
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.006

  日期：2011.7

  Upon oxidation in aprotic media, β-tocopherol (2) forms a spiro-dimer (10) as the main product. The reaction mechanism is a hetero-Diels–Alder process with inverse electron demand of two intermediate ortho-quinone methide molecules. The spiro-dimer can be reduced to the corresponding symmetric ethano-dimer (11). In contrast to the well-studied α-tocopherol case, spiro-dimer and ethano-dimer do not

  在非质子介质中氧化后，β-生育酚（2）形成螺二聚体（10）作为主要产物。反应机理是异狄尔斯-阿尔德过程，具有两个中间邻甲基苯醌甲基化物分子的反电子需求。螺二聚体可以还原为相应的对称乙醇二聚体（11）。与充分研究的α-生育酚情况相反，螺二聚体和乙二聚体不形成可逆的氧化还原对，它们的相互转化伴随着C-7与7a-（β-生育酚-5a-基）的偶联反应。 -β-生育酚（13）除某些低聚物质外，是主要副产物。完整NMR指配（1 H，13C）给出了β-生育酚的氧化产物。