4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮 | 91496-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: <3-Aethoxy-4-hydroxy-styryl>-methyl-keton；4-(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-3-buten-2-one
• CAS: 91496-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IOXQYXKPHHHUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 2-ethoxy-4-(3-hydroxybutyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  USE OF GINGERONE OR DERIVATIVES THEREOF FOR REDUCING OR DELAYING THE SIGNS OF SKIN AGEING

  摘要：

  本发明涉及将通式(I)的至少一个化合物用于化妆品中： 其中： R1代表甲基或乙基基团； R2代表氢原子或甲基或乙基基团； R3代表线性C1-C6或支链C3-C6烷基基团，或线性C2-C6或支链C3-C6烯基基团； X代表═O或—OH， 作为一种减少和/或延缓皮肤衰老迹象的药剂。

  公开号：

  US20180161257A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  6-和8-姜油类似物作为抗生物膜剂的结构-活性关系。

  摘要：

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01426

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Cross-Cascade Reactions of Different Enones
  作者：Huicai Huang、Wenbin Wu、Kailong Zhu、Juan Hu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201204520

  日期：2013.3.18

  Cascading ketones! The first highly efficient asymmetric cross‐cascade reaction of different α,β‐unsaturated ketones catalyzed by an easily prepared bulky primary amine salt has been developed. It affords the corresponding diverse products containing three to four contiguous stereocenters with excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  级联的酮！已经开发出了第一个高效的不对称交叉级联反应，该反应由容易制备的笨重的伯胺盐催化，具有不同的α，β-不饱和酮。它提供相应的多样化产品，其中包含三到四个连续的立体中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（请参见方案）。
• (±)-trans-Dihydronarciclasine and (±)-trans-dihydrolycoricidine analogues modified in their ring A: Evaluation of their anticancer activity and a SAR study
  作者：Gábor Varró、Péter Pálchuber、Balázs Pogrányi、András Simon、László Hegedűs、István Kádas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.010

  日期：2019.7

  A series of (±)-trans-dihydronarciclasine and (±)-trans-dihydrolycoricidine derivatives with variously substituted ring A was synthesised and evaluated for their antiproliferative activity against 60 human tumour cell lines (NCI60), representing leukemia, melanoma, and cancers of the lung, colon, brain, ovary, breast, prostate, as well as kidney in vitro. Among the 13 alkaloids screened, (±)-trans

  合成了一系列具有不同取代的环A的（±）-反式-二氢水杨酸和（±）-反式-二氢可丽水胺衍生物，并评估了其对60种人类肿瘤细胞系（NCI60）的抗增殖活性，这些细胞系代表白血病，黑素瘤和癌症肺，结肠，脑，卵巢，乳房，前列腺，以及肾脏体外。在所筛选的13种生物碱中，（±）-反式-二氢水杨酸作为一种细胞毒性分子显示出最高的效力。结构-活性关系（SAR）研究表明，第7位羟基的存在和刚性的1,3-苯并二恶唑骨架对于抗增殖活性至关重要。
• Arylamine Ketones, Their Preparation Methods, The Pharmaceutical Composition Containing Them And Their Use
  申请人：Zhu Liya

  公开号：US20080221106A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Disclosed Arylamine ketones of formula (I), their preparation methods, the pharmaceutical compositions containing them and their use in preventing and/or treating the diseases related to the plaque-activating factors, especially in anti-inflammation and immunization, more especially in the treatment of the acute or chronic inflammation, such as, osteoarthritis, oarthritis deformans, etc.

  公开了式（I）的芳基胺酮化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及在预防和/或治疗与斑块活化因子有关的疾病中的应用，特别是在抗炎和免疫方面，更特别地用于治疗急性或慢性炎症，如骨关节炎，变形性骨关节炎等。
• Arylamine ketones, their preparation methods, the pharmaceutical composition containing them and their use
  申请人：Zhu Liya

  公开号：US08524744B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  Disclosed Arylamine ketones of formula (I), their preparation methods, the pharmaceutical compositions containing them and their use in preventing and/or treating the diseases related to the plaque-activating factors, especially in anti-inflammation and immunization, more especially in the treatment of the acute or chronic inflammation, such as, osteoarthritis, oarthritis deformans, etc.

  公开了式(I)的芳基胺酮，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在预防和/或治疗与斑块活化因子有关的疾病方面的用途，特别是在抗炎和免疫方面，更特别是在治疗急性或慢性炎症方面，如骨关节炎，变形性骨关节病等。
• ARYLAMINE KETONES, THEIR PREPARATION METHODS, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1783115B1

  公开（公告）日：2016-07-13