5-isobutyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one | 1393357-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-isobutyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
• CAS: 1393357-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LNMUULYSCOJWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-isobutyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one 在 2,6-bis((2S-((2-naphthyl)2(HO)C)pyrrolidino)CH₂)-4-Me-phenol 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(5R)-5-isobutyl-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双核锌配合物催化的α-烷基-α-羟基羧酸衍生物的高立体选择性合成

  摘要：

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201116
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基戊酸 、 间甲苯乙酰胺 在 草酰氯 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以419.4 mg的产率得到5-isobutyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双核锌配合物催化的α-烷基-α-羟基羧酸衍生物的高立体选择性合成

  摘要：

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201116

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Propargylation of 5 <i>H</i> ‐Thiazol‐4‐ones and 5 <i>H</i> ‐Oxazol‐4‐ones as Enabled by Cu/Zn and Cu/Ti Catalysis
  作者：Zhengyan Fu、Ning Deng、Sheng‐Nan Su、Hongyang Li、Ren‐Zhe Li、Xia Zhang、Jie Liu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201809391

  日期：2018.11.12

  Reported is the asymmetric propargylic substitution (APS) reaction of 5H‐thiazol‐4‐ones using a Cu/Zn dual metal catalytic system and the APS reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones using a Cu/Ti catalytic system. These reactions furnish functional‐group‐rich, terminal‐alkyne‐containing products with two vicinal stereocenters in high yields and with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. This

  报道为5不对称炔丙基取代（APS）反应ħ使用铜/锌双金属催化体系和5中的APS反应-噻唑-4-酮ħ使用Cu / Ti的催化体系-恶唑-4-酮。这些反应提供了具有两个邻位立体中心的高功能基团，末端炔烃含量高的产品，并具有良好至优异的非对映和对映选择性。这项研究表明，使用双金属催化体系作为一种可行的方法来改善铜催化的APS反应的选择性。