N⁴-(3,7-dichloroquinolin-4-yl)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine | 70237-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(3,7-dichloroquinolin-4-yl)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
• 英文别名: 3-Chlorochloroquin；N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(3,7-dichloro-[4]quinolyl)-1-methyl-butanediyldiamine；N⁴,N⁴-Diaethyl-N¹-(3,7-dichlor-[4]chinolyl)-1-methyl-butandiyldiamin；4-N-(3,7-dichloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 70237-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₅Cl₂N₃
• 分子量: 354.323
• InChiKey: VSOVYCSVHSTMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-7-chlor-4-hydroxy-2-chinolincarboxylat 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 二苯醚 、 联苯 、 碘 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N⁴-(3,7-dichloroquinolin-4-yl)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044

文献信息

• Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines
  作者：Valter E. Murie、Rodolfo H. V. Nishimura、Larissa A. Rolim、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02855

  日期：2018.1.19

  chloro-substituted quinolines with metal amides followed by reaction with different electrophiles. Metalation of the C-3 position of the quinolinic ring with lithium diisopropylamide at −70 °C is easy to achieve, whereas reaction with lithium–magnesium and lithium–zinc amides affords C-2 or C-8 functionalized derivatives in a regioselective fashion. These complementary methods could be rationalized by DFT calculations

  我们通过将氯取代的喹啉与金属酰胺选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了许多二官能和三官能化的喹啉。用-70°C的二异丙基氨基锂在喹啉环的C-3位上金属化很容易实现，而与锂镁和锂锌酰胺的反应则可以以区域选择性的方式提供C-2或C-8官能化的衍生物。这些补充方法可以通过DFT计算合理化，并且是合成生物活性喹啉衍生物（如氯喹类似物）的便捷策略。
• BAKKER C. N. M.; KASPERSEN F. M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1978, 15, 681-691
  作者：BAKKER C. N. M.、 KASPERSEN F. M.

  DOI：——

  日期：——