Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 153033-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 153033-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: FEHWGQHNCCYAPC-VYDRJRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-azido-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 [(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4