<1S-(1α,5α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-1,5-dihydroxy-7a-methyl-1H-indene | 140659-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1S-(1α,5α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-1,5-dihydroxy-7a-methyl-1H-indene
• 英文别名: (1S,5S,7aS)-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindene-1,5-diol
• CAS: 140659-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NGIVOMIZSLCJEV-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,5α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-1,5-dihydroxy-7a-methyl-1H-indene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 177.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对aplysiasecosterol A的合成研究：新型三环核心的建设。

  摘要：

  Aplysiasecosterol A（9,11-secosterol化合物）具有独特的三环γ-二酮骨架，包括半缩醛。通过使用分子内自由基环化作为关键步骤，构建了新的aplysiasecosterol A的三环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到<1S-(1α,5α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-1,5-dihydroxy-7a-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  对aplysiasecosterol A的合成研究：新型三环核心的建设。

  摘要：

  Aplysiasecosterol A（9,11-secosterol化合物）具有独特的三环γ-二酮骨架，包括半缩醛。通过使用分子内自由基环化作为关键步骤，构建了新的aplysiasecosterol A的三环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.036

文献信息

• Synthesis of hydrindan derivatives related to vitamin D
  作者：Benito Fernandez、Jose A. Martinez Perez、Juan R. Granja、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00037a039

  日期：1992.5

  Two independent routes to the CD fragment of vitamin D metabolites and analogues are described. The trans-hydrindanol 4 was synthesized from enedione 5. The key step in this synthesis was the hydroxyl-directed hydrogenation of hydrindenols of type 15 in the presence of Wilkinson's catalyst. The trans-hydrindanone 6 was efficiently prepared by degradation of the Lythgoe-Inhoffen diol (3). Both 4 and 6 are suitable precursors for the preparation of new potentially useful analogues of 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 that are functionalized at C20, C21, or ring D.
• 879. Some preliminary synthetical studies with 5,6,7,8-tetrahydro-8-methylindane-1,5-dione
  作者：C. B. C. Boyce、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/jr9600004547

  日期：——