4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-pivalyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1201011-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-pivalyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,6-di-O-pivaloyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-thiogalactopyranoside
• CAS: 1201011-71-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇S
• 分子量: 494.65
• InChiKey: AKRUTANSMHIEJG-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-pivalyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 8-叠氮辛烷-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到8-azidooctyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-pivalyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双重参与保护基团解决了糖基化反应中的端基立体控制问题。

  摘要：

  2,2-二甲基-2-（邻-硝基苯基）乙酰基（DMNPA）基团可通过强大的邻近基团参与（NGP）或长距离参与（LDP）效应实现立体控制的1,2-反式，1,2-顺式，以及β-2,6-二脱氧糖苷键的生成，同时抑制了不希望的原酸酯副产物的形成。DMNPA强大的立体控制能力归因于酯官能团和硝基的双重参与作用，这已通过对照反应和DFT计算得到证实，并通过X射线光谱法得到进一步证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03321