ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₄₀H₅₄N₄O₈
• 分子量: 718.891
• InChiKey: RQWQBSVZKLEWGY-BBXLVSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₀H₂₂N₄
  参考文献：
  名称：

  室温镍介导的还原二聚化实现的（–）-叶黄嘌呤和（–）-二苯甲酚的统一合成

  摘要：

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339126
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对drimentine C的全合成研究。AB和CDEF环片段的制备

  摘要：

  drimentine 家族是一类源自放线菌的杂合类异戊二烯。该家族的成员显示出较弱的抗肿瘤和抗菌活性。在此，我们报告了我们使用三种不同的方法全合成 drimentine C 的努力，这些方法包括钯催化的氰基酰胺化、还原交叉偶联和光氧化还原催化的醛的 α-烷基化作为关键步骤。我们的合成工作使用收敛合成法从现成的 l-色氨酸、l-脯氨酸和 (+)-sclareolide 中组装 drimentine C 的萜类和生物碱部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000158

文献信息

• Unified Synthesis of (–)-Folicanthine and (–)-Ditryptophenaline Enabled by a Room Temperature Nickel-Mediated Reductive Dimerization
  作者：Yu Peng、Long Luo、Jian-Jian Zhang、Wei-Jian Ling、Yong-Liang Shao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339126

  日期：——

  reductive homocoupling of an optically active tertiary bromide has been efficiently achieved after the systematic screen of reaction conditions including ligands. This key step establishes sterically hindered vicinal quaternary stereocenters embedded in natural bispyrrolo[2,3-b]indoline alkaloids, thus enabling to realize the first asymmetric total synthesis of (–)-folicanthine via the detailed investigation

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。
• Studies towards the Total Synthesis of Drimentine C. Preparation of the AB and CDEF Ring Fragments
  作者：Sarah M. Pound、Steven J. Underwood、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/ejoc.202000158

  日期：2020.5.3

  Herein we report our efforts toward the total synthesis of drimentine C using three distinct approaches incorporating palladium-catalyzed cyanoamidation, reductive cross-coupling, and photoredox-catalyzed α-alkylation of an aldehyde as key steps. Our synthetic efforts use a convergent synthesis to assemble the terpenoid and alkaloid portions of drimentine C from readily available l-tryptophan, l-proline

  drimentine 家族是一类源自放线菌的杂合类异戊二烯。该家族的成员显示出较弱的抗肿瘤和抗菌活性。在此，我们报告了我们使用三种不同的方法全合成 drimentine C 的努力，这些方法包括钯催化的氰基酰胺化、还原交叉偶联和光氧化还原催化的醛的 α-烷基化作为关键步骤。我们的合成工作使用收敛合成法从现成的 l-色氨酸、l-脯氨酸和 (+)-sclareolide 中组装 drimentine C 的萜类和生物碱部分。