ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₄₀H₅₄N₄O₈
• 分子量: 718.891
• InChiKey: RQWQBSVZKLEWGY-BBXLVSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₀H₂₂N₄
  参考文献：
  名称：

  室温镍介导的还原二聚化实现的（–）-叶黄嘌呤和（–）-二苯甲酚的统一合成

  摘要：

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339126
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 ditert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对drimentine C的全合成研究。AB和CDEF环片段的制备

  摘要：

  drimentine 家族是一类源自放线菌的杂合类异戊二烯。该家族的成员显示出较弱的抗肿瘤和抗菌活性。在此，我们报告了我们使用三种不同的方法全合成 drimentine C 的努力，这些方法包括钯催化的氰基酰胺化、还原交叉偶联和光氧化还原催化的醛的 α-烷基化作为关键步骤。我们的合成工作使用收敛合成法从现成的 l-色氨酸、l-脯氨酸和 (+)-sclareolide 中组装 drimentine C 的萜类和生物碱部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000158