(4RS,6RS)-4-acetoxy-6-phenylterahydropyran-2-one | 113331-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4RS,6RS)-4-acetoxy-6-phenylterahydropyran-2-one
• 英文别名: [(4R,6R)-2-oxo-6-phenyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 113331-90-1；113331-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XAJYIWSWQNTPNL-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6RS)-4-acetoxy-6-phenylterahydropyran-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2ξ,4RS,6RS)-2,4-diacetoxy-6-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物的合成及其与电子转移试剂的反应

  摘要：

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86176-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-phenyl-3,5-dihydroxypentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4RS,6RS)-4-acetoxy-6-phenylterahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  血栓烷生物合成的电子转移模型

  摘要：

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39870000722

文献信息

• TAKAHASHI, KIMIO;KISHI, MORIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4737-4746
  作者：TAKAHASHI, KIMIO、KISHI, MORIO

  DOI：——

  日期：——