(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Phenylamino-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 186529-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Phenylamino-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 186529-61-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 482.644
• InChiKey: GMTMAKXHPBDCDG-DKWAPKAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Phenylamino-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.191 g的产率得到(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Phenylamino-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-(5Z)-7-(3-amino-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hept-5-enoic acid methyl ester 在 铜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Phenylamino-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g