methyl (E,5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate | 1204215-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate
• CAS: 1204215-29-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: QDOVTAZBZLBZNI-RLFBNYDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure

  摘要：

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.059
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-triethylsiloxy-1-methoxy-1,3-butadiene 、 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-7-ynal 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到methyl (E,5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure

  摘要：

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.059

文献信息

• Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure
  作者：Hirokazu Sugiyama、Atsushi Watanabe、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.059

  日期：2009.12

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.