N-(2-ethylhexyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide | 1404523-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 5,12,20-Tribromo-16-(2-ethylhexyl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 1404523-56-3
• 化学式: C₃₀H₂₄Br₃NO₂
• 分子量: 670.238
• InChiKey: SUOKONWVYLVUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-2-ethylhexyl-1,6-di(tert-butyl)phenylthio-9-N-diphenylaminoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  在基于酞菁的电子给体-受体共轭物中调节电子受体

  摘要：

  酞菁锌（ZnPc）已附着在per单酰亚胺（PMI）和a单酸酐（PMA）的周围，分别提供了电子给体-受体共轭物1和2。此外，per-单酰亚胺-一酸酐（PMIMA）已通过其亚氨基位置连接到ZnPc，以生成ZnPc-PMIMA共轭物10。已经研究了三种共轭物的光致电子转移。对于ZnPc-PMIMA 10，在ZnPc和PMIMA激发时都会发生电子转移，从而产生长寿命（340 ps）的电荷分离状态。对于ZnPc-PMI 1和ZnPc-PMA 2因此，通过使用极性介质来稳定自由基对对的状态是必要的。在THF中，ZnPc或PMI / PMA的光激发产生的电荷分离态的寿命分别为375和163 ps。

  DOI：

  10.1002/chem.201503237
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 咪唑 、 水 、 溴 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 150.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  在基于酞菁的电子给体-受体共轭物中调节电子受体

  摘要：

  酞菁锌（ZnPc）已附着在per单酰亚胺（PMI）和a单酸酐（PMA）的周围，分别提供了电子给体-受体共轭物1和2。此外，per-单酰亚胺-一酸酐（PMIMA）已通过其亚氨基位置连接到ZnPc，以生成ZnPc-PMIMA共轭物10。已经研究了三种共轭物的光致电子转移。对于ZnPc-PMIMA 10，在ZnPc和PMIMA激发时都会发生电子转移，从而产生长寿命（340 ps）的电荷分离状态。对于ZnPc-PMI 1和ZnPc-PMA 2因此，通过使用极性介质来稳定自由基对对的状态是必要的。在THF中，ZnPc或PMI / PMA的光激发产生的电荷分离态的寿命分别为375和163 ps。

  DOI：

  10.1002/chem.201503237

文献信息

• Synthesis of Perylene Dyes with Multiple Triphenylamine Substituents
  作者：Ashok Keerthi、Yeru Liu、Qing Wang、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1002/chem.201201196

  日期：2012.9.10

  in detail. The structure–property relationships were examined to reveal the effect of the position and number of substituents on the perylene core unit. All molecules showed a broad absorption up to 750 nm. Corresponding anhydrides of PMIs were used for fabrication of dye‐sensitized solar cells. The molecule with four triphenylamine units on perylene monoanhydride showed the highest power conversion

  将单酰亚胺（PMI）溴化以生成四溴和三溴分子，然后将其与4-（二苯基氨基）苯基硼酸进行Suzuki偶联反应以生成PMI衍生物。研究了合成化合物的光物理和电化学性质，并进行了理论计算。生长并详细研究了四取代的PMI单晶。检查了结构与性质之间的关系，以揭示position的位置和取代基数目对core核心单元的影响。所有分子在750 nm处均显示出较宽的吸收率。相应的PMI酸酐用于制造染料敏化太阳能电池。在per一酸酐上具有四个三苯胺单元的分子显示出最高的功率转换效率。