uridine-3',5'-cyclic monophosphate sodium | 56632-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: uridine-3',5'-cyclic monophosphate sodium
• 英文别名: uridine 3',5'-cyclic monophosphate sodium salt；cUMP sodium salt；uridine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate), monosodium salt；sodium;1-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,7-dihydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-2-oxopyrimidin-4-olate
• CAS: 56632-58-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₈P*Na
• 分子量: 328.151
• InChiKey: APYWIKXPIFYSBG-IAIGYFSYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-3',5'-cyclic monophosphate sodium 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-iodouridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  一系列5-卤代吡啶环3'，5'-单磷酸盐的合成，结构以及抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  已制备了一系列潜在的前药5-卤代嘧啶3'，5'-环一磷酸酯（5-X-cUMPs，X = F，Cl，Br，I，1-4），并测试了其对鼠白血病的抗肿瘤活性L1210 / 0和人类淋巴母细胞Raji / 0细胞及其脱氧胸苷激酶缺陷（TK-）对应物，以及感染了1型或2型单纯疱疹病毒，牛痘病毒或水疱性口腔炎病毒的原代兔肾细胞的抗病毒活性。测试了5-卤代嘧啶碱基，核苷（5-XU）和5'-单磷酸酯（5-X-UMP）进行比较。5-F-cUMP（1）显示出对肿瘤细胞增殖的有效抑制作用（ID50 = 0.33-1.6微克/毫升），而其余的二酯显示的ID50在210至大于1000微克/毫升的范围内。在相同系统中，5-F-cUMP的活性比5-F-dU低70-300倍。对于TK-L1210细胞，5-F-cUMP与正常（L1210 / 0）品系一样有效，但与Raji / 0细胞相比，TK-Raji细胞的活性低约四倍。

  DOI：

  10.1021/jm00154a011
• 作为产物：
  描述：

  氨基-(3-甲基-噻吩-2-基)-乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 P¹,P²-diuridine-5',5'-diphosphate disodium salt 、 uridine-3',5'-cyclic monophosphate sodium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-5' linked oligouridylates in aqueous medium using the Pb2+ ion.

  摘要：

  Oligouridylates up to the pentamer were obtained by the polymerization of uridine-5'-phosphorimidazolide in aqueous solution using Pb2+ ion catalyst. The resulting oligouridylates were fully characterized by sequential enzyme and alkaline digestions. The internucleotide linkages of the oligomers were mainly 2'-5'. The yields of the 2'-5'linked dimer, trimer, tetramer and pentamer were 14.2, 6.0, 2.0 and 0.4%, respectively.

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2237

文献信息

• Synthesis, structure, and antitumor and antiviral activities of a series of 5-halouridine cyclic 3',5'-monophosphates
  作者：Jozsef Beres、Wesley G. Bentrude、Alajos Kalman、Laszlo Parkanyi、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00154a011

  日期：1986.4

  A series of potential prodrug 5-halouridine 3',5'-cyclic monophosphates (5-X-cUMPs, X = F, Cl, Br, I, 1-4) has been prepared and tested for antitumor activity against murine leukemia L1210/0 and human lymphoblast Raji/0 cells and their deoxythymidine kinase deficient (TK-) counterparts, as well as for antiviral activity in primary rabbit kidney cells infected with herpes simplex virus type 1 or 2,

  已制备了一系列潜在的前药5-卤代嘧啶3'，5'-环一磷酸酯（5-X-cUMPs，X = F，Cl，Br，I，1-4），并测试了其对鼠白血病的抗肿瘤活性L1210 / 0和人类淋巴母细胞Raji / 0细胞及其脱氧胸苷激酶缺陷（TK-）对应物，以及感染了1型或2型单纯疱疹病毒，牛痘病毒或水疱性口腔炎病毒的原代兔肾细胞的抗病毒活性。测试了5-卤代嘧啶碱基，核苷（5-XU）和5'-单磷酸酯（5-X-UMP）进行比较。5-F-cUMP（1）显示出对肿瘤细胞增殖的有效抑制作用（ID50 = 0.33-1.6微克/毫升），而其余的二酯显示的ID50在210至大于1000微克/毫升的范围内。在相同系统中，5-F-cUMP的活性比5-F-dU低70-300倍。对于TK-L1210细胞，5-F-cUMP与正常（L1210 / 0）品系一样有效，但与Raji / 0细胞相比，TK-Raji细胞的活性低约四倍。
• Synthesis of 2'-5' linked oligouridylates in aqueous medium using the Pb2+ ion.
  作者：HIROAKI SAWAI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.29.2237

  日期：——

  Oligouridylates up to the pentamer were obtained by the polymerization of uridine-5'-phosphorimidazolide in aqueous solution using Pb2+ ion catalyst. The resulting oligouridylates were fully characterized by sequential enzyme and alkaline digestions. The internucleotide linkages of the oligomers were mainly 2'-5'. The yields of the 2'-5'linked dimer, trimer, tetramer and pentamer were 14.2, 6.0, 2.0 and 0.4%, respectively.