2-chloro-6-trifluoromethoxy-1,4-benzoquinone | 1036713-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-trifluoromethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-6-(trifluoromethoxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-chloro-6-(trifluoromethoxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1036713-50-4
• 化学式: C₇H₂ClF₃O₃
• 分子量: 226.539
• InChiKey: FZILXNFJXRPSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-trifluoromethoxy-1,4-benzoquinone 、 环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-4a-trifluoromethyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 、 4a-chloro-6-trifluoromethyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲氧基作为卤代醌的狄尔斯-阿尔德反应中的氟孪晶

  摘要：

  我们在这里描述了一项研究，该研究致力于比较氯，氟和三氟甲氧基取代基对Diels-Alder反应的区域化学结果的相对影响。为此，我们研究了在带有简单二烯的环加成中带有这些基团的混合“卤代”醌的行为。与基于其已知电子性质的预期相反，在这种反应中，三氟甲氧基的行为非常像氟而不是氯原子。基于此处为这些添加物证明的内过渡态，我们初步建议非键合相互作用是控制区域化学的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.104
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(trifluoromethoxy)phenol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到2-chloro-6-trifluoromethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲氧基作为卤代醌的狄尔斯-阿尔德反应中的氟孪晶

  摘要：

  我们在这里描述了一项研究，该研究致力于比较氯，氟和三氟甲氧基取代基对Diels-Alder反应的区域化学结果的相对影响。为此，我们研究了在带有简单二烯的环加成中带有这些基团的混合“卤代”醌的行为。与基于其已知电子性质的预期相反，在这种反应中，三氟甲氧基的行为非常像氟而不是氯原子。基于此处为这些添加物证明的内过渡态，我们初步建议非键合相互作用是控制区域化学的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.104

文献信息

• The trifluoromethoxy group as a fluorine twin in the Diels–Alder reactions of halogenated quinones
  作者：Emmanuel Magnier、Patrick Diter、Jean-Claude Blazejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.104

  日期：2008.7

  the relative influence of chlorine, fluorine, and trifluoromethoxy substituents on the regiochemical outcome of the Diels–Alder reaction. For this purpose, we examined the behavior of mixed ‘halogenated’ quinones bearing these groups in their cycloadditions with simple dienes. Contrary to the expectation based on its known electronic properties, the trifluoromethoxy group behaves very much more like

  我们在这里描述了一项研究，该研究致力于比较氯，氟和三氟甲氧基取代基对Diels-Alder反应的区域化学结果的相对影响。为此，我们研究了在带有简单二烯的环加成中带有这些基团的混合“卤代”醌的行为。与基于其已知电子性质的预期相反，在这种反应中，三氟甲氧基的行为非常像氟而不是氯原子。基于此处为这些添加物证明的内过渡态，我们初步建议非键合相互作用是控制区域化学的主要因素。