(E,2S)-2-methyl-5-[(2S,6S,8R)-8-(4-phenylmethoxybutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]pent-3-en-1-ol | 1047678-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S)-2-methyl-5-[(2S,6S,8R)-8-(4-phenylmethoxybutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 1047678-08-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: UPOLDCOQUYADJX-DPHZECIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-methyl-5-[(2S,6S,8R)-8-(4-phenylmethoxybutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]pent-3-en-1-ol 、 三异丙基氯硅烷 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2R,3R,4R)-4-methyl-1-[(2S,6S,8R)-8-(4-phenylmethoxybutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the C79–C96 fragment of symbiodinolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide is described in which the spiroacetalization and Kotsuki coupling are the key steps. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.078
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S,6S,8R)-2-[(E,4S)-4-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-2-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]butan-1-ol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E,2S)-2-methyl-5-[(2S,6S,8R)-8-(4-phenylmethoxybutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the C79–C96 fragment of symbiodinolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide is described in which the spiroacetalization and Kotsuki coupling are the key steps. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.078

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the C79–C96 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Junki Ando、Takashi Abe、Takeshi Murata、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.078

  日期：2008.7

  The stereoselective synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide is described in which the spiroacetalization and Kotsuki coupling are the key steps. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.