2-benzylsulfanyl-4-chloro-6-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3,5-triazine | 1042726-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-4-chloro-6-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(4-Benzylsulfanyl-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(4-benzylsulfanyl-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1042726-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃SSi
• 分子量: 333.917
• InChiKey: JKFBGXBVLUNSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-4,6-dichloro-[1,3,5]triazine 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2-benzylsulfanyl-4-chloro-6-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联作用的末端炔基官能化三嗪：通过点击化学合成潜在的细胞信号抑制剂

  摘要：

  在各种条件下研究了在1,3,5-三嗪支架上乙炔基的引入。我们在这里描述了一种新的方法来使用2-苄基硫烷基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和三甲基甲硅烷基乙炔之间的Sonogashira偶联功能化三嗪环，以给出相应的2-苄基硫烷基-4-氯-6-（三甲基甲硅烷基）乙炔基1,3,5-三嗪。然后将后者用于获得磷酸单-{4- [4-（4-氨基-6-苄基硫烷基-1,3,5-三嗪-2-基）-1,2,3-三唑-1-基通过点击化学，通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应得到]-苯基}酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.050

文献信息

• Terminal alkyne-functionalized triazine by Sonogashira coupling: synthesis of a potential cell signalling inhibitor via click chemistry
  作者：Caroline Courme、Sophie Gillon、Nohad Gresh、Michel Vidal、Christiane Garbay、Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.050

  日期：2008.7

  Introduction of the acetylene group on the 1,3,5-triazine scaffold was studied under various conditions. We describe here a new method to functionalize a triazine ring using Sonogashira coupling between 2-benzylsulfanyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazine and trimethylsilylacetylene to give the corresponding 2-benzylsulfanyl-4-chloro-6-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3,5-triazine. The latter was then used to obtain

  在各种条件下研究了在1,3,5-三嗪支架上乙炔基的引入。我们在这里描述了一种新的方法来使用2-苄基硫烷基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和三甲基甲硅烷基乙炔之间的Sonogashira偶联功能化三嗪环，以给出相应的2-苄基硫烷基-4-氯-6-（三甲基甲硅烷基）乙炔基1,3,5-三嗪。然后将后者用于获得磷酸单-4- [4-（4-氨基-6-苄基硫烷基-1,3,5-三嗪-2-基）-1,2,3-三唑-1-基通过点击化学，通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应得到]-苯基}酯。