benzyl 3-deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranoside | 104875-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 104875-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₅
• 分子量: 272.273
• InChiKey: PXIVHRNQKVQYMJ-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 10.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-2-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons for the total synthesis of fluoro amino acids and fluoro analogs of antibiotic sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a013
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triol 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 benzyl 3-deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons for the total synthesis of fluoro amino acids and fluoro analogs of antibiotic sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a013