benzo[i]phenanthridin-5(6H)-one | 412036-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
• 英文别名: benzo[i]phenanthridin-5-one
• CAS: 412036-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: ALSQCAUVCBILII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[i]phenanthridin-5(6H)-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Chloro-N-aryl-1-naphthamides 的光环脱氯化氢合成 Aza[n]phenacenes (n = 4–6)

  摘要：

  利用2-氯-N-芳基-1-萘酰胺的光环脱氯化氢反应，成功开发了一种合成氮杂[ n ]非并苯的新方法。在这些关键中间体中，研究了影响光反应的因素。目标氮杂[ n ]菲并苯由制备的菲啶酮通过三氟甲磺酸化或氯化，然后氢化得到。将氮原子引入非并苯骨架会引起理化性质的变化。制备的氮杂[ n ]非苯的重要性质( n= 4-6）通过实验和密度泛函理论计算进行研究，并与它们的碳类似物进行比较。此外，研究了结晶氮杂[ n ]非并苯的一些重要特征，包括晶格中的分子间相互作用和溶解度增加或熔点降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• 一种无金属参与高效制备菲啶酮及其衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN113024462A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种无金属参与高效制备菲啶酮及衍生物的方法。所述制备方法包括如下步骤：式Ⅱ所示化合物在三氟甲磺酸甲酯的催化下，经环化反应即得式Ⅰ所示菲啶酮类化合物。本发明采用三氟甲磺酸酯催化邻芳基苯基异氰酸酯环化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法避免使用任何金属试剂，环境友好，易于操作，且产率较高、后处理简便，另外，由该方法得到的底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。
• Site-Selective Arylation of Naphthalenes: a Key Entry towards Extended Fluorenones and Phenanthridinones
  作者：Benjamin Large、Nicolas Gigant、Delphine Joseph、Gilles Clavier、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201900067

  日期：2019.2.28

  dedicated to the naphthalene core is presented. Our approach is based on dual role of N-tosyl carboxamides acting jointly as a directing group in a first C-H arylation step and as a "CO" or "CO-NH" fragment precursor in a further construction step of naphthalene-based fluorenone or phenanthridinone derivatives. The presence of the directing group in position 1 and 2 of the naphthalene platform allowed

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。
• Pd(II)-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of biaryl-2-amine: synthesis of phenanthridinones
  作者：Zunjun Liang、Jitan Zhang、Zhanxiang Liu、Kai Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.025

  日期：2013.8

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed C(sp(2))-H carbonylation protocol of arenes under carbon monoxide atmosphere has been developed. The scope of the carbonylation reaction is broad and tolerates a variety of useful functional groups. This reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of biologically and pharmaceutically significant phenanthridinones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 125
  作者：Graebe

  DOI：——

  日期：——