3-C-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 72659-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-butyl-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-6-butyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 72659-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: ZHVYGUMDTTVUHN-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-butyl-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖核苷。3'-C-乙基（和3'-C-丁基）尿苷的合成

  摘要：

  摘要描述了3'- C-乙基（和3'-C-丁基）尿苷（13和15）的合成。将乙基（和丁基）溴化镁或相应的烷基锂加到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose（1）中，得到3-C-乙基（和3-C-丁基）-1，2：5，6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（2和3）。2和3的选择性水解，然后5，6-二醇的高碘酸裂解并随后还原，得到二醇6和7。后一种化合物的选择性苯甲酰化得到5-O-苯甲酰基-3-C-乙基（和3-C-丁基）-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖（8和9）。后一种化合物的水解，然后进行乙酰化，得到支链糖三乙酸酯10和11的异头混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83835-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-C-butyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些碳水化合物三氟甲烷中的α-氢消除

  摘要：

  在一些碳水化合物三氟甲磺酸酯中，用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理首先引起α-氢消除，然后将所得的碳负离子稳定化，得到C-甲基（或丁基）-羟基衍生物或不饱和产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01607-j

文献信息

• COX, PHILIP J.;DOIDGE-HARRISON, SOLANGE M. W.;TAYLOR, OONAH J.;WARDELL, J+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2017-2022
  作者：COX, PHILIP J.、DOIDGE-HARRISON, SOLANGE M. W.、TAYLOR, OONAH J.、WARDELL, J+

  DOI：——

  日期：——