名称:
对映体制备[(2r,6s)-内] -5-氮杂-1,10,10-三甲基-3-氧三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-4-one由[[ 1s)-内]]-(-)-冰片及其在某些不对称转化中作为手性助剂的用途
摘要:
据报道,通过添加衍生自[(1s)-内]-(-)-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5,尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应,但是在没有烯烃的情况下,形成了三环恶唑烷-2-酮8,通过叠氮甲酸酯7的热分解(在1,1, 2,2-四氯乙烷(50%)或喷雾热解(58%)。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准,已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂,包括烷基化,酰化和醛醇缩合反应,其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性,除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。
DOI:
10.1016/s0040-4020(01)80472-5