(2S,3S)-5-oxo-2-(1E-pentenyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 1035867-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-5-oxo-2-(1E-pentenyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-5-oxo-2-[(E)-pent-1-enyl]oxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 1035867-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BRBJOZGOAJJBCA-IVZJMYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-oxo-2-(1E-pentenyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到(2R,3R)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids

  摘要：

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-((2R,3R)-5-oxo-2-((E)-pent-1-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-carbonyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-5-oxo-2-(1E-pentenyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids

  摘要：

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.001

文献信息

• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。