4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸乙酯 | 81743-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸乙酯
• 中文别名: 1-甲基-3-丙基-3-噻吩-2-基吡咯烷(2E)-丁-2-烯二酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)benzoate
• 英文别名: ethylester ebselen；ethyl 4-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazole-2(3H)-yl)benzoate；Benzoic acid, 4-(3-oxo-1,2-benzisoselenazol-2(3H)-yl)-, ethyl ester；ethyl 4-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)benzoate
• CAS: 81743-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃Se
• 分子量: 346.244
• InChiKey: HZHSBIKDHMXFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以98.6%的产率得到4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SOD模拟物与Ebselen杂化物合成靶向氧化胁迫的研究。

  摘要：

  由于氧化应激在各种疾病（例如心血管疾病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病）中的不同作用，因此氧化应激已成为药物开发的目标。在过去的几十年中，具有减少像过氧化物这样的活性氧（ROS）的能力的化合物的开发取得了长足的进步。但是，后者的歧化会导致形成另一种有害的ROS，即过氧化氢，该过氧化物可通过过氧化物酶的活性消耗掉。本工作描述了杂种的合成，该杂种统一了超氧化物歧化酶模拟物Mn II烷和谷胱甘肽过氧化物酶模拟物ebselen，它们通过酰胺键连接。设计这种独特的杂交体是为了将超氧化物转化为氧气和水，即作为完全去除ROS的潜在生物试剂，并且将来将用作进一步阐明ROS去除（病理性）生理后果的机械分子工具。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900407
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-iodobenzamido)benzoate 在 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72.6%的产率得到4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SOD模拟物与Ebselen杂化物合成靶向氧化胁迫的研究。

  摘要：

  由于氧化应激在各种疾病（例如心血管疾病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病）中的不同作用，因此氧化应激已成为药物开发的目标。在过去的几十年中，具有减少像过氧化物这样的活性氧（ROS）的能力的化合物的开发取得了长足的进步。但是，后者的歧化会导致形成另一种有害的ROS，即过氧化氢，该过氧化物可通过过氧化物酶的活性消耗掉。本工作描述了杂种的合成，该杂种统一了超氧化物歧化酶模拟物Mn II烷和谷胱甘肽过氧化物酶模拟物ebselen，它们通过酰胺键连接。设计这种独特的杂交体是为了将超氧化物转化为氧气和水，即作为完全去除ROS的潜在生物试剂，并且将来将用作进一步阐明ROS去除（病理性）生理后果的机械分子工具。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900407

文献信息

• 苯并异硒唑酮类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113831302B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种苯并异硒唑酮类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗SARS‑CoV‑2Mpro药物中的应用。
• Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol102027j

  日期：2010.12.3

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.
• Synthesis of a Hybrid between SOD Mimetic and Ebselen to Target Oxidative Stress
  作者：Nicole Orth、Andreas Scheitler、Verena Josef、Alicja Franke、Achim Zahl、Ivana Ivanović‐Burmazović

  DOI：10.1002/ejic.201900407

  日期：2019.7.14

  harmful ROS, hydrogen peroxide, which can be depleted through peroxidase activity. The present work describes the synthesis of a hybrid, which unifies a superoxide dismutase mimetic, MnIIpyane, and a glutathione peroxidase mimetic, ebselen, that are connected via an amide bond. This unique hybrid is designed in order to convert superoxide into oxygen and water, i.e. as a potential biological agent for

  由于氧化应激在各种疾病（例如心血管疾病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病）中的不同作用，因此氧化应激已成为药物开发的目标。在过去的几十年中，具有减少像过氧化物这样的活性氧（ROS）的能力的化合物的开发取得了长足的进步。但是，后者的歧化会导致形成另一种有害的ROS，即过氧化氢，该过氧化物可通过过氧化物酶的活性消耗掉。本工作描述了杂种的合成，该杂种统一了超氧化物歧化酶模拟物Mn II烷和谷胱甘肽过氧化物酶模拟物ebselen，它们通过酰胺键连接。设计这种独特的杂交体是为了将超氧化物转化为氧气和水，即作为完全去除ROS的潜在生物试剂，并且将来将用作进一步阐明ROS去除（病理性）生理后果的机械分子工具。