4-(3-氧代-1,3-二苯基丙基氨基)-苯甲酸甲酯 | 102592-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-(3-氧代-1,3-二苯基丙基氨基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-<3-Oxo-1,3-diphenyl-propylamino>-benzoesaeure-methylester
• 英文别名: β-(4-Methoxycarbonyl-anilino)-β-phenyl-propiophenon；4-(3-oxo-1,3-diphenylpropylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)amino]benzoate
• CAS: 102592-67-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: HKIFYLZRMKEKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 quaternary ammonium salt and tertiary amine intrachain bifunctionalized polyacrylonitrile fibers 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到4-(3-氧代-1,3-二苯基丙基氨基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  调节季铵盐和叔胺双官能化聚丙烯腈纤维协同催化氮杂-迈克尔加成的微环境

  摘要：

  筛选了一系列用不同比例的季铵盐（QA）与叔胺（TA）改性的新型聚丙烯腈纤维催化剂，用于在水中多相催化氮杂-迈克尔加成。发现最好的催化剂是 QA:TA 比为 1:1 的 PANPQ-1F，它可以在优化条件下获得高产率、优异的溶剂选择性和良好的可回收性。PANPQ-1F亲水内层和疏水表层的特殊微环境有利于产物的离开和反应的高转化率。基于适当的微环境结合催化位点促进反应的事实，提出了QA和TA在PANPQ-1F催化剂微环境中的协同作用。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03340-7

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical  -Arylaminoketones
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/b:rugc.0000042429.06729.93

  日期：2004.6

  Azomethines derived from aniline were condensed with acetophenone derivatives to obtain new unsymmetrical beta-arylaminoketones.
• Supramolecular Assemblies in Ionic Liquid Catalysis for Aza-Michael Reaction
  作者：Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol101557t

  日期：2010.9.3

  Supramolecular assemblies formed by a relay of cooperative hydrogen bonds and charge charge interactions have been identified/characterized by (+ve) ESI and MALDI-TOF-TOF MS and MS-MS studies during the aza-Michael reaction of amines with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in the presence of ionic liquids (ILs) digging out the role of catalysis by ILs, forming the basis of rational design/selection as organocatalysts, and offering a diagnostic model to predict/rationalize the selectivity of the aza-Michael reaction in a competitive environment.