methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 1028832-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl -L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside；Rha(a1-3)Rha(b1-4)a-Glc1Me；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1028832-96-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₄
• 分子量: 486.471
• InChiKey: GWZXZHUYZKVDFQ-HTXFEOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1→4)2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C3-酯基对L-鼠李糖吡喃糖硫糖苷供体糖基化立体化学的立体定向作用：α-和β-L-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901186

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-<scp>l</scp>-Rhamnopyranosides
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja801574q

  日期：2008.5.1

  Stereoselective construction of 1,2-cis-beta-L-rhamnopyranoside was achieved by our effective methodology using naphthylmethyl (NAP) ether-mediated intramolecular aglycon delivery (IAD). The complete stereoselective synthesis of the bacterial extracellular polysaccharide, alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-beta-L-Rhap-(1 -> 4)Glcp from Sphaerotilus natans, was successfully accomplished, clearly demonstrating that the NAP-IAD methodology is highly versatile.