(+/-)-2-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide | 127951-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-2-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
• CAS: 127951-05-7；128049-88-7；128050-02-2；128050-05-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: ZTKIPRCNISFTDH-IEDSLXKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (d,l)α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1