2₁-(E,1-heptenyl)-1-cyclohexanol | 92154-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2₁-(E,1-heptenyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(1-hepten-1-yl)cyclohexanol；(1R,2S)-2-[(E)-hept-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 92154-91-1；127128-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: NDWVYACRXINHCD-BHAGLWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2₁-(E,1-heptenyl)-1-cyclohexanol 、 正己醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2,3-dipentyloctahydrobenzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过三氯化铟介导的环化反应，非对映选择性合成多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。

  摘要：

  通过三氯化铟介导的在烯丙基醇和硫醇与醛之间的三氯化铟介导的环化反应，以高收率和极好的非对映选择性合成了多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。在四氢吡喃产物的情况下，发现产物的立体化学与高均烯丙基醇的几何形状直接相关。醛与反式均烯丙基醇的交叉环化仅产生（上-下-向上）2,3,4-三取代四氢吡喃产物，而醛与顺式均烯丙基醇的反应主要（上-上-上）2 ，3,4-三取代产物。当使用三取代的均烯丙基醇时，它与醛类的交叉环化反应生成了（上-下-上-下-上）五取代四氢吡喃衍生物，同时控制了五个立体异构中心。另一方面，在硫代环己烷的形成中观察到环化-脱环平衡。顺式和反式均烯丙基硫醇与醛的反应提供了相同的主要非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001136i
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 (E)-1-iodohept-1-ene 生成 2₁-(E,1-heptenyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  链烯基铝酸锂试剂协助三氟化硼打开环氧化物

  摘要：

  通过在末端BF 3 ·Et 2 O的存在下，通过末端炔烃的加氢铝化反应，然后与Meli进行络合而获得的链烯铝酸盐试剂容易与反应性较弱的环醚（如环氧乙烷和氧杂环丁烷）反应。烯基钛试剂和Me 3 Al的行为相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85130-9

文献信息

• Titanium-Mediated Alkylative Cyclizations of 1,3-Diene-Tethered Esters
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016350n

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. An alkylative titanium-mediated cyclization reaction of 1,3-diene-tethered carboxylic esters has been developed by employing an in situ generated titanacyclopropane intermediate to afford trans-2-alkenyl cyclohexanols.

  [反应：请参见文字]。通过使用原位生成的钛环丙烷中间体来提供反式-2-链烯基环己醇，已经开发了烷基化钛介导的1,3-二烯系链羧酸酯的环化反应。