O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 116594-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116594-43-5
• 化学式: C₅₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1255.11
• InChiKey: JKZFNJLSQFCVJY-BMYSGKMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;KEREKGYARTO, JANOS;SZURMAI, ZOLTAN;DUDDECK, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 241-248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  堪萨斯分枝杆菌特征性抗原性脂寡糖四糖核心区的合成。

  摘要：

  寡糖核心区域，β-D-Glcp-（1 ---- 3）-β-D-Glcp-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-1 ---- 1）-alpha从2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-6-O合成自堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖型抗原-D-Glcp（1） -（1-苯乙基）-α，α-海藻糖（4）。通过2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-苯基亚乙基）-的LiAlH4-AlCl3型氢解获得化合物4。 α，α-海藻糖。在HgBr2和甲基2存在下，使用2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，通过顺序糖基化步骤，建立了分子的β-laminaribiosyl部分。三氟甲磺酸甲酯促进的3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过应用2D方法，可以实现1的完整先验13C-nmr光谱分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84146-6