[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 736170-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• CAS: 736170-47-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅
• 分子量: 526.673
• InChiKey: QCZPCWNCWHQNOZ-ITHRCTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methoxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020