7-t-butyldimethylsilanyloxyhept-2-ynoic acid | 929278-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-t-butyldimethylsilanyloxyhept-2-ynoic acid
• 英文别名: 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-ynoic acid
• CAS: 929278-18-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: SLCRCYLFJGCAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-t-butyldimethylsilanyloxyhept-2-ynoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 2-[N-(6'-diethylcarbamoylhex-5'-ynoyl)-N-phenylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-1-ene 在 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-t-butyldimethylsilanyloxyhept-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Triynes的苯并环生成通过自发掺入亲核试剂产生功能化的芳烃。

  摘要：

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201412468