phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-propynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 902136-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-propynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 902136-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: WAHNEWKEOYDMPE-IFLJBQAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-propynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 bis-{3-O-[(2H-chromen-2-one-3-yl)-methyl]-β-D-galactopyranosyl}sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS GALACTOSIDES DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及从易得到的3-O-丙炔基-D-半乳糖苷衍生物制备的新化合物，具有抑制住凝集素等作用，所述化合物的用途为药物，以及用于制造治疗哺乳动物中住凝集素与配体结合相关疾病的药物，其中所述住凝集素优选为住凝集素-3。新化合物由通式（I）定义。

  公开号：

  WO2013110704A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-propynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-propynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate triazoles and isoxazoles as inhibitors of galectins-1 and -3

  摘要：

  通过炔类、叠氮化物或腈类氧化物之间的[1,3]-二极环加成反应，对含有三唑或异噁唑的半乳糖苷和乳糖苷进行了区域特异性制备，提供了特异性的 galectin-1 和-3 抑制剂，其效力低至 20 µM。

  DOI：

  10.1039/b517529a

文献信息

• Novel galactoside inhibitors of galectins
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP2620443A1

  公开（公告）日：2013-07-31

  The present invention relates to novel compounds prepared from readily accessible 3-O-propargyl-D-galactopyranoside derivatives and having an effect as i.a., galectin inhibitors, the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to ligands in a mammal, wherein said galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds being defined by the general formula (1).

  本发明涉及从易得到的3-O-丙炔基-D-半乳糖苷衍生物制备的新化合物，具有抑制住手套蛋白等作用，所述化合物作为药物的使用，以及制造治疗哺乳动物中住手套蛋白与配体结合相关疾病的药物，其中所述住手套蛋白优选为住手套蛋白-3。新化合物由通式（1）定义。
• Synthesis of S-Linked N-Acetylneuraminic Acid Derivatives via Photoinduced Thiol-ene and Thiol-yne Couplings
  作者：Magdolna Csávás、Anikó Borbás、Mihály Herczeg

  DOI：10.1055/s-0032-1318480

  日期：——

  Thio-linked mono-and bivalent mimetics of alpha(2 -> 3) and alpha(2 -> 6)-linked sialosides were prepared by photoinduced hydrothiolation of alkenes and alkynes with the 2-mercapto sialic acid. Thiosialylation of 6-O-allyl- or 3-O-allyl-substituted galactose derivatives has been carried out by the thiol-ene click reaction. Double thiosialylation has also been achieved via thiol-yne chemistry using propargylated galactose derivatives as the alkyne components and the peracetylated 2-mercapto sialic acid as the thiol.