6-azido-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxysucrose | 1033507-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxysucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1033507-62-8
• 化学式: C₇₀H₇₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 1146.47
• InChiKey: YEGBDUPBJBKDEW-GEKGJQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxysucrose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-azido-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”路线获得具有更高对称性的蔗糖大环

  摘要：

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032198
• 作为产物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-O-(methylsulfonyl)sucrose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到6-azido-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”路线获得具有更高对称性的蔗糖大环

  摘要：

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032198

文献信息

• Towards Sucrose Macrocycles with Higher Symmetry via a ‘Click Chemistry’ Route
  作者：Sławomir Jarosz、Bartosz Lewandowski、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1055/s-2008-1032198

  日期：2008.3

  Chiral macrocycles containing the sucrose skeleton were prepared by a ‘click chemistry’ route. The substrate for the Huisgen reaction was obtained from sucrose in eight steps. The 1,3-dipolar cycloaddition yielded the intramolecular as well as the C 2 -symmetric macrocycles. Optimization of the reaction conditions allowed the preparation of both types of adducts with high selectivity and in good yields

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。