(3R,4aS,5S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 1242641-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aS,5S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• CAS: 1242641-80-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UKZOURXEGKICQU-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4aS,5S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 (3R,4aS,5S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t