4-(3-氯-2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-1,3-噁唑 | 207303-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3-氯-2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-1,3-噁唑
• 英文名称: 4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-[(E)-3-chloro-2-methylprop-1-enyl]-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 207303-15-9
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: PFUSHYQBBWBEBF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯-2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-1,3-噁唑 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3R)-1-{[(1S)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]methyl}-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8-trimethyl-9-[4-methyl(3,5-oxazolyl)]nona-4,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-[4-甲基(3,5-噁唑)]-2-丙醛 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 4-(3-氯-2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k

文献信息

• Stereoselective syntheses of the rhizoxin C(1)C–(9) and C(12)–C(26) subunits
  作者：Steven D. Burke、Jian Hong、Andrew P. Mongin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00268-8

  日期：1998.4

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) and C(12)-C(26) subunits of the macrolide antitumor agent rhizoxin are described. Chelation-controlled Ireland-Claisen rearrangement, stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reactions and a thermodynamically-controlled diastereotopic group differentiation are featured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.