(2Z)-3,7-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylphenyl)octa-2,6-dien-1-one | 1018443-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-3,7-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylphenyl)octa-2,6-dien-1-one
• CAS: 1018443-46-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: WPALZWXTZZYLQN-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3,7-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylphenyl)octa-2,6-dien-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到C₂₂H₃₂O₄
  参考文献：
  名称：

  酸促进的顺序阳离子环化反应，用于合成（±）-台湾wan喹诺醇B

  摘要：

  由（E / Z）-柠檬醛开始的（±）-台湾紫杉醇B的正式全合成通过酸促进的顺序阳离子环化完成。路易斯酸促进了向α-环香叶基酮衍生物的环化，而布朗斯台德酸的使用促进了烯烃的异构化，导致不希望的环化。布朗斯台德酸促进了最终形成氢氟酮骨架的环的形成。因此，在每个步骤中酸的选择都决定了阳离子反应途径和环化结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.084
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-isopropyl-2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z)-3,7-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylphenyl)octa-2,6-dien-1-one 、 C₂₂H₃₂O₄
  参考文献：
  名称：

  酸促进的顺序阳离子环化反应，用于合成（±）-台湾wan喹诺醇B

  摘要：

  由（E / Z）-柠檬醛开始的（±）-台湾紫杉醇B的正式全合成通过酸促进的顺序阳离子环化完成。路易斯酸促进了向α-环香叶基酮衍生物的环化，而布朗斯台德酸的使用促进了烯烃的异构化，导致不希望的环化。布朗斯台德酸促进了最终形成氢氟酮骨架的环的形成。因此，在每个步骤中酸的选择都决定了阳离子反应途径和环化结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.084

文献信息

• Acid-promoted sequential cationic cyclizations for the synthesis of (±)-taiwaniaquinol B
  作者：Shuoliang Li、Pauline Chiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.084

  日期：2008.3

  A formal total synthesis of (±)-taiwaniaquinol B starting from (E/Z)-citral has been accomplished by sequential cationic cyclizations promoted by acids. The cyclization to an α-cyclogeranyl ketone derivative is promoted by Lewis acid, whereas the use of Brønsted acid promotes an olefin isomerization leading to undesired cyclizations. The final ring formation to give the hydrofluorenone skeleton is

  由（E / Z）-柠檬醛开始的（±）-台湾紫杉醇B的正式全合成通过酸促进的顺序阳离子环化完成。路易斯酸促进了向α-环香叶基酮衍生物的环化，而布朗斯台德酸的使用促进了烯烃的异构化，导致不希望的环化。布朗斯台德酸促进了最终形成氢氟酮骨架的环的形成。因此，在每个步骤中酸的选择都决定了阳离子反应途径和环化结果。