acetyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 136459-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-6-acetyloxy-3-benzoyloxy-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 136459-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: ZGLNFGWOELCGOV-LMFCIFFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-((1S,3S,4R,5S)-3-methyl-4,5-bis(2-phenylallyl)cyclohexyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study toward vineomycins. Synthesis of c-aryl glycoside sector via Cp2HfCl2AgClO4-promoted tactics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93337-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 acetyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study toward vineomycins. Synthesis of c-aryl glycoside sector via Cp2HfCl2AgClO4-promoted tactics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93337-4

文献信息

• Relative Reactivities of Aminoglycosides and their Synthetic Equivalents in the C-Glycosylation of Aromatics. Synthesis of the Pseudoaglycone (d-C-Glycoside) of the Benzanthrins
  作者：Kathlyn A. Parker、Qing-jie Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00868-1

  日期：2000.12

  benzanthrin antibiotics was prepared by a short sequence in which C-glycosylation of dehydrorabelomycin dimethyl ether served as the key step. The use of a 3-azido 2,3,6-trideoxy pyranose as an activated equivalent of a 3-dimethylamino 2,3,6-trideoxy sugar was demonstrated in this reaction.

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。