4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butan-1-ol | 1211936-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutan-1-ol
• CAS: 1211936-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: DIGCIOCEAHJSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-苯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Combined Rhodium-Catalyzed Carbon-Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings
  作者：Damien Crépin、James Dawick、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.200904527

  日期：2010.1.12

  Enlarge! CH bond activation and β‐carbon elimination are combined in a net intramolecular hydroacylation of alkylidenecyclobutanes and alkylideneazetidines in the presence of rhodium catalysts, affording eight‐membered‐ring compounds in high yield (see scheme). This study demonstrates the possibility of exploiting the strain energy of azetidines through β‐carbon elimination in new transition‐metal‐catalyzed

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。
• Stereoselective synthesis of C17–C34 fragment of antascomicin A
  作者：Jithender Reddy Vakiti、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.124

  日期：2014.11

  synthesis of C17–C34 unit of antascomicin A. A diastereoselective radical cyclization strategy has been developed to construct the highly substituted cyclohexane ring with required stereochemistry present in the molecule. Other key features in the synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, substrate controlled regioselective epoxide opening reaction with Gilman’s reagent, dithiane mediated CC bond formation

  这封信描述了antascomicin A C17–C34单元的合成。已经开发了非对映选择性自由基环化策略来构建分子中存在所需立体化学的高度取代的环己烷环。合成中的其他关键特征是Sharpless不对称环氧化，与吉尔曼试剂进行的底物控制的区域选择性环氧化物开环反应，双噻吩介导的C C键形成反应和改性的Julia烯化反应。