2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoic acid | 1585169-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1585169-40-9
• 化学式: C₅₀H₅₀O₁₀
• 分子量: 810.941
• InChiKey: HPYBWLAZNMFZNB-NAMOXGETSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Di-O-methyl Ardimerin and Exploration of Its DNA Binding Properties

  摘要：

  The 3,3'-di-O-methyl derivative (15) of the bis-C-aryl glycoside natural product ardimerin (1) has been synthesized in 11 steps from 2,3,4,6-tetrabenzylglucose (2) and 1,2,3-trimethoxybenzene (3). Key steps in the synthesis involve a Lewis acid mediated Friedel-Crafts type glycosylation and a Yamaguchi lactonization under Yonemitsu conditions. 3,3'-Di-O-methyl ardimerin aggregates in aqueous solutions at concentrations greater than 1 mu M, and both UV and fluorescence binding studies indicate that 15 has a low affinity for duplex DNA.

  DOI：

  10.1021/ol500725e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-Trimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氨基磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Di-O-methyl Ardimerin and Exploration of Its DNA Binding Properties

  摘要：

  The 3,3'-di-O-methyl derivative (15) of the bis-C-aryl glycoside natural product ardimerin (1) has been synthesized in 11 steps from 2,3,4,6-tetrabenzylglucose (2) and 1,2,3-trimethoxybenzene (3). Key steps in the synthesis involve a Lewis acid mediated Friedel-Crafts type glycosylation and a Yamaguchi lactonization under Yonemitsu conditions. 3,3'-Di-O-methyl ardimerin aggregates in aqueous solutions at concentrations greater than 1 mu M, and both UV and fluorescence binding studies indicate that 15 has a low affinity for duplex DNA.

  DOI：

  10.1021/ol500725e