4-(3-氯丙氧基)苯甲醛 | 82625-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-氯丙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-chloropropoxy)benzaldehyde
• CAS: 82625-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00021077
• 分子量: 198.649
• InChiKey: CKGQJZWAOFNWQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯丙氧基)苯甲醛 在 六氟磷酸钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid-Supported Synthesis of Sulfonamides and Carboxamides

  摘要：

  An ionic liquid-supported aldehyde was designed and converted to ionic liquid-supported secondary aryl amines through reductive amination. The reaction of ionic liquid-supported aryl amines with sulfonyl chlorides and acid chlorides, respectively, followed by cleavage using trifluoroacetic acid (TFA) afforded sulfonamides and caboxamides. To introduce additional diversity in the synthesis of sulfonamides and caboxamides, ionic liquid-supported iodosubstituted aryl amine was synthesized using the same strategy, and underwent Suzuki coupling reaction, followed by reaction with a methanesulfonyl chloride to generate the corresponding biaryl sulfonamide. The advantages of the protocol over solid-phase synthesis are homogeneous reaction medium, high loading, easy separation of products, and characterization of intermediates.

  DOI：

  10.1021/co200149m
• 作为产物：
  描述：

  4-（3-氯丙氧基）苄腈 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-(3-氯丙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838

文献信息

• ヒポキサンチン化合物
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021102590A

  公开（公告）日：2021-07-15

  【課題】 本発明は、プロリル水酸化酵素（PHDs）の阻害作用を有し、潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤として有用な新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】 本発明は、下記式（Ｉ）で表されるヒポキサンチン化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。本発明の化合物又はその薬理学的に許容される塩は、プロリル水酸化酵素の阻害作用を有し、潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤等として有用である。【化１】 【選択図】なし

  本发明旨在提供一种具有脯氨酸羟化酶（PHDs）抑制作用的新型化合物，可用作治疗溃疡性结肠炎等炎症性肠道疾病的药物。本发明涉及下述式（I）所示的次黄嘌呤化合物或其药理学上可接受的盐。本发明的化合物或其药理学上可接受的盐具有脯氨酸羟化酶的抑制作用，可用作治疗溃疡性结肠炎等炎症性肠道疾病的药物等。【化1】【选择图】无
• Novel 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines with selectivity for the A2A adenosine receptor possess bronchospasmolytic activity
  作者：Rakesh Yadav、Ranju Bansal、Sonja Kachler、K.N. Klotz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.045

  日期：2014.3

  A new series of 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines has been synthesized and evaluated in vitro for adenosine receptor binding affinity and in vivo for bronchospasmolytic effects. It was observed that the nature of substituent at para-position of 8-phenyl/benzyl group on the xanthine scaffold remarkably affects the binding affinity and selectivity of xanthine derivatives for various adenosine receptor

  已经合成了一系列新的8-（对-取代的苯基/苄基）黄嘌呤，并在体外评估了腺苷受体的结合亲和力，在体内评估了支气管痉挛作用。据观察，取代基在性质对位上的黄嘌呤骨架8-苯基/苄基的-位显着地影响各种腺苷受体亚型以及它们的支气管痉挛的效果的结合亲和力和黄嘌呤衍生物的选择性。新合成的8-苯基黄嘌呤对A 2A受体显示有效的结合亲和力和明显的选择性，并且还产生有效的支气管痉挛作用。在C 8上用苄基部分取代苯环 黄嘌呤骨架的分离导致腺苷受体亲和力和支气管溶解作用显着降低。
• Imidazolium salt-supported Mukaiyama reagent: an efficient condensation reagent for amide bond formation
  作者：Khima Pandey、Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ra14856h

  日期：——

  A novel imidazolium salt-supported Mukaiyama reagent (2-chloropyridinium salt) has been developed and explored as an efficient coupling agent for amide bond formation. The use of an ionic liquid-supported reagent enabled isolation of the amide products by simple extraction with organic solvents in high purity and avoiding column chromatography purification.

  已经开发了新型咪唑鎓盐负载的Mukaiyama试剂（2-氯吡啶鎓盐），并将其作为形成酰胺键的有效偶联剂进行了探索。通过使用离子液体负载的试剂，可以通过简单地以高纯度用有机溶剂萃取并避免柱色谱纯化来分离酰胺产物。
• Synthesis of pH-Activatable Red Fluorescent BODIPY Dyes with Distinct Functionalities
  作者：Sascha Hoogendoorn、Annet E. M. Blom、Lianne I. Willems、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol202379w

  日期：2011.10.21

  A series of tunable pH-dependent BODIPY dyes were synthesized and further functionalized in a Knoevenagel condensation reaction with various aldehydes. In this fashion, monofunctional dyes containing an alkyne, azide, or carboxylic acid (masked as its methyl ester) as ligation sites as well as asymmetrical bifunctional dyes were obtained, without compromising their pH-dependency. In addition, fluorescence

  合成了一系列可调的pH依赖型BODIPY染料，并在Knoevenagel与各种醛的缩合反应中进一步进行了功能化。以这种方式，在不损害它们的pH依赖性的情况下，获得了含有炔，叠氮化物或羧酸（被其甲基酯掩盖）作为连接位点的单官能染料以及不对称双官能染料。此外，与它们的四甲基前体相比，这些染料的荧光激发和发射最大值显示出明显的红移。
• A New Class of Diamine-Based Human Histamine H₃ Receptor Antagonists:  4-(Aminoalkoxy)benzylamines
  作者：Richard Apodaca、Curt A. Dvorak、Wei Xiao、Ann J. Barbier、Jamin D. Boggs、Sandy J. Wilson、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm030185v

  日期：2003.8.1

  activity at the human histamine H(3) receptor. Some members of this series exhibited subnanomolar binding affinities. Analogues in which one nitrogen atom was replaced with a methine group showed greatly reduced binding affinities. Six members of this series were found to be antagonists in a cell-based model of human histamine H(3) receptor activation. One member of this series, 1-[4-(3-piperidin-1-y

  制备了4-（氨基烷氧基）苄胺，并筛选了对人组胺H（3）受体的体外活性。该系列的某些成员表现出亚纳摩尔的结合亲和力。其中一个氮原子被次甲基取代的类似物显示结合亲和力大大降低。发现该系列的六个成员是人类组胺H（3）受体激活的基于细胞的模型中的拮抗剂。该系列的一个成员1- [4-（3-哌啶-1-基丙氧基）苄基]哌啶（7b）被发现是一种选择性且有效的人H（3）受体拮抗剂。