4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzaldehyde | 82625-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 82625-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LKFZIDIRWPHNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperidine variations on histamine H3 receptor ligands for improved drug-likeness

  摘要：

  Several hH(3)R antagonists/inverse agonists entered clinical phases for a broad spectrum of mainly centrally occurring diseases. Nevertheless, many promising candidates failed due to their pharmacokinetic profile, mostly because of their strong lipophilicity and their dibasic character. Analysis of previously, as potential PET ligands synthesized compounds (ST-889, ST-928) revealed promising results concerning physicochemical properties and drug-likeness. Herein, the synthesis, the evaluation of the binding properties at the hH3R and the estimation of different physicochemical and drug-likeness properties of further novel benzylpiperidine variations on H3R antagonists is described. Due to the introduction of various small hydrophilic moieties in the structure, drug-likeness parameters have been improved. For instance, compound 12 (ST-1032) showed in addition to high affinity at the H3R (pK(i) (hH(3)R) = 9.3) clogS, clogP, LE, LipE, and LELP values of -2.48, 2.18, 0.44, 7.14, and 4.95, respectively. Also, the keto derivative 5 (ST-1703, pKi (hH(3)R) = 8.6) revealed LipE and LELP values of 5.25 and 6.84, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.098
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默病的多功能胆碱酯酶抑制剂：o/p-丙氧基苯基取代-1H-苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开

  DOI：

  10.1002/ardp.201800076

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004035556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。
• [EN] MULTIPLE D2 A(NTA)GONISTS/H3 ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CNS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] MULTIPLES A(NTA)GONISTES DE D2/ANTAGONISTES DE H3 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU SNC
  申请人：AAPA B V

  公开号：WO2015069110A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to compounds compound according to Formula (III); and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. These compounds have D2receptor antagonist/(partial) agonist effects and H3antagonistic effects, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using them for application in the prophylaxis or treatment of CNS disorders.

  本发明涉及按照式（III）的化合物；以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有D2受体拮抗/(部分)激动剂效应和H3拮抗效应，以及其药物组合物，以及将其用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。